Alur Cerita
Empat orang teman; Doug (Ben Affleck), Jem (Jeremy Renner), Magloan (Slaine), dan Elden (Owen Burke), dari jalanan berbahaya Charlestown, sebuah lingkungan di Boston, Massachusetts. Mereka merampok sebuah bank dan membawa serta manajer bank, Claire (Rebecca Hall), sebagai sandra. Setelah perampokan, Jem dan Doug memutuskan untuk menggunakan uang itu untuk merayakannya dengan berjudi dan pergi ke klub. Setelah bertemu dengan Krista (Blake Lively) di klub, Doug mengajaknya pergi ke tempatnya dan melakukan hubungan intim. Setelah Claire dibebaskan sebagai saksi oleh FBI, Doug bertemu dengannya di binatu dan mereka mulai melakukan hubungan. Doug menceritakan kepada Claire bahwa ibunya meninggalkannya ke Tangerine, Florida saat dia berusia 6 tahun.
Agen FBI Adam Frawley (Jon Hamm) mulai mengintai mereka berempat, dan menyadari mereka bekerja untuk Fergie (Pete Postlethwaite), seorang yang memiliki toko bunga lokal. Doug ragu-ragu untuk melakukan perampokan berikutnya, dan ketakutannya dikatakan selama perampokan di North End, di mana adu tembakan dengan beberapa Polisi yang tiba dengan cepat untuk mengejar mereka, dan tim nyaris lolos. Frawley kemudian menangkap mereka dan mengintrogasinya untuk mengaku, namun gagal dan mereka dibebaskan. Frawley belajar dari hubungan Doug dan Claire melalui percakapannya ditelepon yang direkam, dan menghadapkan pada mereka untuk menjadi tersangka. Claire terkejut mengetahui bahwa Doug adalah salah satu tersangka tersebut, tapi Frawley yakin dia akan membelanya karena hubungannya dengan Doug.
Selama mengunjungi ayahnya, Stephen (Chris Cooper) yang di penjara di negara bagian setempat, Doug mengungkapkan rencananya untuk meninggalkan Charlestown dan pergi ke Florida. Jem mendekati Doug dengan rencana melakukan perampokan lagi, tapi ternyata Doug tidak mau melakukannya lagi. Kemudian Doug mengatakan kepada Fergie kalau ia tidak akan bekerja untuknya melakukan perampokan lagi, Fergie kemudian mengungkapkan kepada Doug bahwa ibunya sebenarnya tidak pernah meninggalkannya, tapi dia melakukan bunuh diri setelah Fergie membuat ibunya kecanduan obat- obatan sebagai pembalasan untuk ayahnya yang berusaha meninggalkan bekerja untuknya. Fergie mengatakan kepada Doug bahwa ia akan membunuh Claire jika ia tidak mau bekerja untuknya lagi. Jadi Doug terpaksa menurutinya karena Fergie telah mengancam membunuh Claire.
Perampokan dilakukan di Fenway Park. Doug dan Jem masuk dengan menyamar sebagai Polisi Boston yang bertugas menjaga ruang penghitungan uang, mereka berdua mencuri jutaan dolar, dan bersiap untuk menuju ambulans dan menyamar sebagai paramedis. Jem mengetahui petugas SWAT telah mengepung mereka dan mulai untuk meluncurkan tembakan. Dalam baku tembak ini, Elden terbunuh. Magloan kemudian mengalihkan perhatian para polisi dan dia tewas ketika Doug dan Jem memakai seragam Polisi mereka kembali untuk menyelinap keluar dari kerumunan para Polisi ditempat itu. Frawley keluar dengan tipu muslihatnya untuk menangkap Jem. Saat Jem kepergok oleh Frawley dan mencoba untuk melarikan diri, ia terpojok oleh para polisi. Dia melakukan baku tembak dengan para petugas Polisi di tengah jalan, dan berhasil menembak beberapa petugas sebelum terluka di kaki akibat tembakan Frawley. Mengetahui tidak ada jalan keluar, Jem memilih untuk membiarkan polisi membunuhnya dengan melakukan bunuh diri didepan para polisi dengan meluncurkan tembakan kembali yang mengakibatkan ia terbunuh.
Doug lolos dari mobil Polisi dan menuju ke tempat Fergie untuk membunuh dia dan pengawalnya. Doug kemudian menelepon Claire dan meminta dia datang untuk pergi dengannya, tapi Doug melihat dari apartemen pamannya di seberang jalan, dia melihat Claire dikamarnya bersama petugas FBI saat di telepon. Claire, pada awalnya mengatakan kepada Doug untuk datang ke kamarnya menjemputnya, tetapi pada akhirnya dia memberinya kode untuk memperingatkan dia untuk menjauh. Doug akhirnya pergi dari Boston menuju Florida.
